Fabuła 'My Girlfriend’s Boyfriend ’ to historia pięknej młodej kobiety (Milano), która spotyka się z dwójką interesujących facetów. Jeden z nich to ambitny i inteligentny pisarz (Gorham) natomiast drugi to przebojowy kierownik firmy z branży reklamowej (Landes). W końcu jednak będzie musiała zdecydować, z którym się zwiąże na poważnie. A decyzja nie należy do łatwych.