Jonathan (Andrew McCarthy) jest nieco naiwnym chłopakiem z prowincji. W akademiku, gdzie zamieszkuje przypadł mu pokój do spółki z wywodzącym się z bogatej rodziny Skipem (Rob Lowe). Kiedy jego „wielkoświatowy” współlokator dowiaduje się, że jest on wciąż prawiczkiem – postanawia przyśpieszyć jego inicjację seksualną. Wynajmuje dla Jonathana apartament w hotelu w Chicago i aranżuje spotkanie z kobietą wybraną z ogłoszenia prasowego. Skip nie wie jednak o tym, że tą kobietą, jest.