Bohaterem opowieści jest tytułowy Bert, nastolatek, który rozpoczyna właśnie naukę w siódmej klasie. Chłopak zakochuje się bez pamięci w starszej od siebie szkolnej koleżance. Aby móc się do niej zbliżyć, zaprzyjaźnia się z jej siostrą. W domu dziewczyn znajduje pewnego dnia sekretny pamiętnik.