Akcja filmu dzieje się 31 grudnia. Wilson, 29-letni facet, przeżył właśnie najgorszy rok w swoim życiu. Do północy pozostało jeszcze kilka godzin, ale Wilson chce „zakopać się” w łóżku. Przed samotnością próbuje uchronić go najlepszy przyjaciel. Namawia go na zalogowanie się w serwisie randkowym. Sylwester to czas czarów – na ogłoszenie Wilsona odpowiada Vivian, która jak on nie ma pojęcia co zrobić z resztą dnia i wieczornym szaleństwem…