Lata 20-te, Nowy Jork. Ambitny dramaturg David Shayne (John Cusack) marzy o wystawieniu na deskach teatru swojej debiutanckiej i świeżo ukończonej sztuki. Aby zdobyć fundusze na realizację ów projektu, jego przewrotny agent zwraca się z prośbą o pomoc do miejscowego gangstera Nicka Valentiego (Joe Viterelli) . Ten zgadza się wspomóc artystę, jednak nie bezinteresownie. Stawia swoje warunki, które z czasem coraz bardziej ingerują w samą sztukę… Film nominowany był do nagrody akademii – Oscara, nagrody BAFTA oraz Independent Spirit Award.