Dla Samanthy (Molly Ringwald) dzień jej szesnastych urodzin nie zaczął się dobrze. Od rana wszystko poszło nie tak, jak sobie wyobrażała. Rodzice – zaaferowani ślubem starszej siostry Ginnie (Blanche Baker), nie pamiętali nawet aby jej złożyć życzenia. Zakochała się w najprzystojniejszym chłopaku w szkole, podczas gdy w niej zakochał się „pierwszak” – Ted (Anthony Michael Hall) Jeśli dodać do tego jeszcze parę innych „nieszczęść”, szesnaste urodziny mogą okazać się najokropniejszym dniem w jej życiu.